Sean Paul war im Alter von dreizehn bis 21 Jahren Spieler in der jamaikanischen Wasserball-Nationalmannschaft. Dem Sport wäre er vermutlich treu geblieben, hätte seine Mutter ihm nicht zu seinem 15. Geburtstag ein billiges Keyboard geschenkt. Der junge Sean Paul war begeistert von dem Instrument, denn nun konnte er seinem musikalischen Idol Bob Marley nacheifern. In Jamaika feierte er schon 1996 mit seiner Debütsingle "Baby Girl (Don't Cry)" riesige Erfolge. Mit seinem ersten Album wurde er schließlich auch in amerikanischen Radiosendern gespielt und von dort aus begann seine Musik, die Welt zu erobern.
Sean Paul wuchs nur ein paar Kilometer von seiner Geburtsstadt Kingston in Jamaika auf. Bevor seine musikalische und sportliche Karriere so weit war, dass er entweder von dem einen oder dem anderen leben konnte, ging er noch ganz konservativ an die Universität und überlegte, die Laufbahn eines Hotelmanagers einzuschlagen. Als sein Manager ihn allerdings bei einer "Open Mic Night" in Kingston das erst mal sah, war an dem zukünftigen Steckbrief von Sean Paul nicht mehr zu rütteln: Er sollte Musiker werden.
Nach seinem ersten Album begann er 2002, mit einem Choreografen- und Produzententeam aus dem kanadischen Toronto zusammen zu arbeiten. Die Mühe zahlte sich aus und das zweite Album wurde ein internationaler Erfolg. Berühmtheiten wie Beyoncé, DMX und Snoop Dogg rissen sich inzwischen um eine Zusammenarbeit mit ihm. 2011 kam sein mittlerweile fünftes Album "Tomahawk Technique" auf den Markt: Eine Topplatzierung in den Charts hatte Sean Paul dabei fest im Blick.