Robert Cray wurde in Columbus, Georgia, als Sohn eines US-Soldaten geboren. Bereits auf der Highschool gründete der Sänger seine erste Band, es dauerte jedoch noch einige Jahre, bis die Karriere des jungen Gitarristen richtig in Schwung kam. Das erste Album veröffentlichte Robert Cray und seine Blues-Band im Jahr 1978 - die Platte "Who's been Talkin'" blieb allerdings eher ein Geheimtipp und wurde nicht wirklich erfolgreich.
Nach zwei weiteren Alben in den Jahren 1982 und 1985 folgte der endgültige Durchbruch mit dem Album "Strong Persuader" im Jahr 1986. Für diese Platte erhielt der Gitarrist 1988 einen "Grammy" und erreichte mit der Single "Smokin' Gun" erstmals ein internationales Publikum. Der Tonträger bekam häufig den Titel "erfolgreichstes Bluesalbum seit zwanzig Jahren", deshalb wurden auch internationale Stars wie Eric Clapton, John Lee Hocker, B.B. King und Chuck Berry auf den Künstler aufmerksam, die Cray zu einer Reihe von Konzerten einluden. Auf seinem weiteren Karriereweg heimste Sänger Robert Cray vier weitere "Grammys" und einen "Living Blues Award" für seinen Steckbrief ein. Den letzten "Grammy" für den Sänger gab es im Jahr 2000 für "Take Off Your Shoes".
Trotz seines Erfolges verlor der Blues-Gitarrist im Jahr 2002 seinen Plattenvertrag und arbeitete fortan unter Eigenregie an seinen folgenden Werken. Nachdem er 2011 von der "Blues Foundation" in die "Blues Walk of Fame" aufgenommen wurde, erhielt er 2012 ein neues Zuhause bei "Mascot Records".