Geboren wurde Reinhard Mey in Berlin als zweites Kind eines Anwalts und einer Lehrerin. Mit zwölf erhielt er seinen ersten Klavierunterricht, mit 14 seine erste Gitarre und brachte sich selbst das Trompetenspielen bei. In einer Schulband sammelte er erste musikalische Erfahrungen, schließlich gründete Reinhard Mey mit Wolfgang "Schobert" Schulz seine eigene Gruppe namens "Les Trois Affamés". Sein Debut-Chanson erschien und war wenig erfolgreich. Dafür wurde man auf einem Folklore-Festival auf den jungen Sänger aufmerksam und Mey durfte 1967 beim "Knokke-Festival" in Belgien für Deutschland starten, was schließlich zu einem französischen Plattenvertrag führte. Reinhard Meys erstes Album erschien: "Ich wollte wie Orpheus singen". Auch das private Glück stellte sich ein und Reinhard Mey heiratete seine erste Frau Christine. Die Ehe hielt rund zehn Jahre, 1977 zog Mey mit seiner neuen Ehefrau Hella zusammen.
Seit seinem ersten Album brachte der Sänger und Liedermacher regelmäßig Alben heraus, die sich angenehm vom sonst üblichen Schlagerniveau deutscher Produktionen abhoben. Zwischen 1986 und 2004 veröffentlichte Mey seine Studioalben im Zweijahresrhythmus, sinnigerweise stets im Mai. Der bekannteste Titel des Sängers stammt aus dem Jahr 1974 und heißt "Über den Wolken". Zwei Alben Meys landeten auf Platz eins der deutschen Albumcharts, zudem glänzt der Steckbrief des Sängers mit einigen "Goldenen Schallplatten".
Auch im Fernsehen machte Mey Karriere. Er führte durch verschiedene Musik-Shows, trat in TV-Filmen in Gastrollen auf und moderierte übergangsweise die ARD-Unterhaltungsshow "Die Montagsmaler". Meys Sohn Maximilian fiel 2009 nach einer Lungenentzündung in ein Wachkoma, woraufhin der Sänger für sein 2010 erschienenes Album "Mairegen" auf alle Werbung verzichtete. Mey engagierte sich für verschiedene soziale Projekte, zum Beispiel mit Benefizkonzerten für die die Kinderkrebshilfe.