Kenny Chesney wächst in Tennessee, USA auf, der amerikanischen Hochburg der Country-Musik. Kein Wunder also, dass er schon während seiner Collegezeit Musik macht und in der Bluegrass-Band seiner Schule spielt. Als Jugendlicher schreibt Kenny Chesney seine eigenen Songs und tritt so oft er kann mit seiner Country-Band in den Clubs seiner Heimatstadt Knoxville auf. Nach dem Uni-Abschluss in Marketing siedelt der Sänger 1991 in die Country-Hauptstadt Nashville um.
Nachdem Kenny Chesney dort einige Zeit in den berühmten "Honky Tonks" gespielt hat, werden auch die Labels auf den Country-Sänger aufmerksam. Schon bald steht der erste Plattenvertrag auf seinem Steckbrief und das Debütalbum "In My Wildest Dreams" erscheint. Kurz darauf erreicht Kenny Chesney mit seinem Hit "Fall In Love" zum ersten Mal die Top 10 der amerikanischen Country-Charts und macht sich somit auch in der weiteren Country-Szene einen Namen. Seitdem stürmt jeder von Kenny Chesneys Songs die Charts, mehrmals führte der Country-Sänger die Billborad-Charts der "Hot Country Songs" bereits an.
2004 erhält Kenny Chesney zum ersten Mal den Publikumspreis "Entertainer of the Year", mit dem sich seine Fans für seine grandiosen Live-Auftritte bedanken. In den folgenden Jahren wird der Sänger noch zwei Mal mit dem Award ausgezeichnet. Auf dem Höhepunkt seiner Karriere erscheint 2009 Kenny Chesneys zweites Greatest-Hits-Album. Mit der Platte führt der Sänger schließlich zum sage und schreibe neunten Mal die amerikanischen Country-Charts an. Laut dem "Billboard Magazine" gehört Kenny Chesney 2011 zu den finanziell erfolgreichsten Musikern der USA. Mit knapp 30 Millionen US-Dollar aus CD-Verkäufen, Konzerten und Downloads steht der Country-Sänger auf Platz drei der US-amerikanischen "Top Money Makers".