Kendra Leigh Baskett - alias Kendra Wilkinson - kam 1985 im kalifornischen San Diego auf die Welt, wo sie mit ihrem jüngeren Bruder Collin aufwuchs. Ihr Vater verließ die Familie, als Wilkinson vier Jahre alt war. 2003 schloss Kendra Wilkinson ihre schulische Ausbildung an der "Clairemont Highschool" ab. Derweil spielte sie sechs Jahre lang Softball bei den "Clairemont Bobby Sox". Anschließend arbeitete Kendra Wilkinson zunächst als Zahnarzthelferin in San Diego. Nebenbei ergaben sich die ersten Engagements als Model.
Dann sollte eine bemerkenswerte Begegnung ihren Steckbrief prägen: Ihren späteren Lebensabschnittsgefährten Hugh Hefner lernte sie auf dessen 78. Geburtstagsfeier 2004 kennen. Wilkinson trat auf dem Fest als Bodypainting-Girl auf. Hefner soll sie später auf den Fotos der Party entdeckt und eingeladen haben. Kendra Wilkinson zog daraufhin in Hefners Anwesen in Los Angeles ein und wurde offiziell eine von mehreren Freundinnen, die der Verleger und Multimillionär publikumswirksam pflegte. Gemeinsam mit zwei weiteren Hefner-Freundinnen - Bridget Marquardt und Holly Madison - wurde Kendra Wilkinson Teil der Reality-Doku "The Girls of the Playboy Mansion", die seit 2005 einen Einblick in die Privatgemächer des "Playboy"-Gründers gewährt. In dieser Zeit wurde sie mehrfach für den "Playboy" abgelichtet.
Die Partnerschaft mit Hefner sollte bis November 2008 halten. Nach der Trennung heiratete Kendra Wilkinson am 27. Juni 2009 den Footballspieler Hank Baskett. Aus dieser Beziehung ging ein Sohn hervor. Gemeinsam mit Baskett erhielt Wilkinson ab 2009 eine eigene Reality-Show beim US-Sender E! Entertainment Television. Das Format namens "Kendra" begleitet das Promipaar im Alltag. Im Jahr 2011 nahm das ehemalige Playmate an der 12. Staffel von "Dancing with the Stars", der US-Version von "Let's Dance", teil.