Henry Hübchen absolvierte seinen Abschluss an der Hochschule für Schauspielkunst "Ernst Busch" in Ost-Berlin. Danach begann er an einem Magdeburger Theater mit der Schauspielerei. Von der "Ostberliner Volksbühne" wurde er 1974 engagiert. Die Zusammenarbeit mit dem Theaterregisseur Frank Castorf war wegweisend für seine Karriere. Dieser machte den Schauspieler zum Star des Theaters. Im "Ostberliner Friedrichspalast" inszenierte Henry Hübchen 1986 als Theaterregisseur die beiden Stücke "Das Ende vom Anfang" und "Gutnachtgeschichten". Außerdem arbeitete er mit der Rockgruppe "City" zusammen. Sie komponierten gemeinsam verschiedene Lieder.
Nach dem Fall der Mauer wurde der Schauspieler auch im Westen bekannt. Er spielte in zahlreichen Filmen mit - unter anderem in "Der Schattenmann" und "Rache ist süß". Sein wohl bekanntester Film nach der Wende ist der Klassiker "Sonnenallee". Für seine Rolle im Film "Alles aus Zucker!" erhielt Henry Hübchen 2005 den "Deutschen Filmpreis" als bester Hauptdarsteller. Im Juni 2006 schnappte er sich den Part des ‚Commissario Laurenti' in der gleichnamigen Krimireihe. Gemeinsam mit seiner Exfrau und seiner Tochter leitet Henry Hübchen eine Schauspiel-Agentur. Seine zweite Tochter ist ebenfalls im Schauspielgeschäft tätig.