Der Steckbrief von Calvin Klein wurde schon in seiner Kindheit von Mode und Trends geprägt. Geboren und aufgewachsen ist er im Schmelztiegel der Mode und Kulturen: New York. Auch von familiärer Seite her war Klein in gewisser Weise vorbelastet. Von seiner Großmutter lernte er den Umgang mit der Nähmaschine und durch seine Mutter entstand schon früh eine Verbindung zur Textilwirtschaft. Seine Laufbahn begann er an der "High School for Art and Design". Anschließend studierte er Bekleidungsdesign am "Fashion Institute for Technology".
1968, nachdem er für zahlreiche andere Modehäuser gearbeitet hatte, gründete Calvin Klein sein eigenes Unternehmen. Zunächst produzierte die Firma "Calvin Klein" Kleider und Mäntel. Seine Designs wurden schnell bekannt für ihre klaren Linien und galten als zeitlos-moderne Mode. Bereits ein Jahr nach der Eröffnung seiner Firma erschien Klein zum ersten Mal auf dem Titelbild der Vogue. Seine Kollektionen erweiterten sich: Hosenanzüge, Blazer, Sportbekleidung und später auch Unterwäsche kamen hinzu. Zahlreiche Auszeichnungen belegten Kleins Erfolg und 1993 wurde er unter anderem mit dem Preis als "Bester amerikanischer Designer" geehrt.
Bekannt ist Calvin Klein auch für seine gewagten Werbestrategien, die vor allem bei den prüden Amerikanern teilweise Entsetzen auslösten: In einem Werbespot für seine Designer-Jeans provozierte die junge Brooke Shields mit dem Spruch "Weißt du, was zwischen mir und meine Calvins kommt? Nichts!". In einer anderen Kampagne rekelte sich Model Kate Moss für das Parfüm "Obsession" nackt auf einer Couch. Heute hat Calvin Klein auf solche Dinge allerdings keinen Einfluss mehr: 2003 verkaufte er sein Unternehmen für 430 Millionen Dollar an die "Phillips-Van Heusen Corporation".