Ashley Olsen kam in Kalifornien zu Welt, direkt im Herzen der amerikanischen Unterhaltungsindustrie. Es war also ein kurzer Schritt in die Welt des Fernsehens, wo sie zusammen mit ihrer Schwester 1987 ihren ersten Auftritt im Steckbrief verbuchen konnte. Da "Full House" nicht nur hohe Einschaltquoten hatte, sondern auch eine ganze Reihe von Merchandising-Produkten abwarf, waren die Zwillinge quasi überall vertreten. Nach dem Ende der Serie 1995, nutzten sie ihre Popularität und gründeten eine Produktionsfirma, welche die Zuschauer in den 1990ern mit einigen Direct-to-Video Produktionen mit den beiden als Stars versorgte.
Mit 18 Jahren wurde Ashley Olsen - natürlich neben ihrer Schwester - Co-Präsidentin der Produktionsfirma, die immer noch Filme mit den beiden produzierte. "Ein verrückter Tag in New York" war 2004 aber erst einmal ihr letzter Ausflug als Schauspielerin. Je älter Ashley Olsen wurde, desto mehr konzentrierte sie sich auf das Modebusiness. Kleider Schuhe, Accessoires und ganze Modelinien wurden inzwischen von der - wieder eigens gegründeten - Modefirma erfolgreich auf den Markt geworfen. Dem bereits beträchtlichen Vermögen von Ashley Olsen hat das auf jeden Fall nicht geschadet.
Im Vergleich zu ihrer Schwester, die an einer Essstörung litt und es auch ab und zu in die Presse wegen ihrer Drogenausrutscher schaffte, ist das Privatleben von Ashley Olsen ruhiger. Schlagzeilen produzierte sie eher wegen ihrer kontroversen Outfits und dem Tragen von echten Fellen. Die beiden Zwillinge treten in der Öffentlichkeit aber immer noch häufig im Doppelpack auf. Es gibt selten Fotos von Ashley Olsen, auf denen nicht auch ihre Zwillingschwester Mary-Kate zu sehen ist. Ihre jüngere Schwester Elisabeth Olsen startet nun ebenfalls als Schaupielerin durch.