Mit Kunst hatte Schauspieler Alexander Chaplin schon in seiner Kindheit zu tun: Seine Eltern verdienten ihr Geld mit Musik und mit dem Schreiben. Mit sechs Jahren war Chaplin dann in einer New Yorker Aufführung des Stücks "The King and I" zu sehen und blieb auch während seiner Schulzeit dem Theater treu. Um seiner Schauspielkunst auf die Sprünge zu helfen, besuchte er, ermutigt von seinen Eltern, ein Sommerlager spezialisiert auf Theater. Immer öfter war er in Stücken zu sehen, seine "Profikarriere" begann aber erst, nachdem er an der renommierten "Juilliard School" angenommen wurde.
Alexander Chaplin konnte mit dem Ausbildungsplatz in der Tasche einige Engagements ergattern. Sein Fernsehdebüt gab er dann in der Bildungssendung "ABC Afterschool Special". Der Schauspieler betätigte sich immer weiter am Theater und spielte einige Nebenrollen im Fernsehen. Eine der Rollen, die ihn einem breiten Publikum bekannt machten, übernahm er dann in der Sitcom "Chaos City", an der Seite von Star Michael J. Fox. Nachdem die Serie zu Ende ging, blieb er weiter im TV - der Produzent von "Chaos City" Bill Lawrence, erschuf später die Serie "Scrubs - Die Anfänger" und wie einige Ehemalige, bekam auch Chaplin eine kleine Rolle in der Ärzte-Serie. Chaplin ist mit der Regisseurin Daisy Chaplin verheiratet und lebt immer noch in New York.